De langste eendaagse koers, voorheen opener van het wereldbekerseizoen en bovenal dé koers waar iedere Italiaanse renner van droomt ooit winnend over de streep te komen. De oorsprong van de koers ligt in 1907. In het café Rigolo te San Remo komt de vakantievierende Eugenio Costamagna, directeur van La Gazetto dello Sport, door een gesprek met enkele lokalen op het idee om een wedstrijd voor wielrenners te organiseren. Hiermee kan de streek wat publiciteit vergaren. De jaarlijkse autorace tussen Milaan en San Remo van dat jaar draait, mede door het abominabele wegdek, uit op een farce; slechts 2 van de 30 auto’s halen de streep. Er wordt daarom besloten het parcours door wielrenners te laten verkennen. Zodoende wordt op 14 april 1907 een nieuwe wedstrijd geboren die tot op de dag van vandaag hoog in aanzien staat. De eerste editie wordt gewonnen door Lucien Petit-Breton die in hetzelfde jaar en het jaar daarop ook de Tour de France op zijn naam weet te schrijven.

Decennialang geldt de Passo del Turchino als enige obstakel. Dat leidt onverminderd tot spannende ontknopingen en heroïsche overwinningen. Eugène Christophe wint in 1910 de meest verschrikkelijke Milaan-San Remo. In beestenweer worstelt hij zich over de Turchino. Daar ligt 20 centimeter sneeuw maar desondanks wint hij de koers met een uur voorsprong op de nummer twee, Giovanni Cocchi. Christophe wordt nadien voor een maand opgenomen in een ziekenhuis om te herstellen van koudvuur. Pas na twee jaar keert hij terug op zijn oude niveau.

Een bijzondere overwinning is ook de victorie van Fausto Coppi in 1946. Iedereen verklaart hem voor gek als hij al na 50 kilometer demarreert. Binnen korte tijd achterhaalt hij de koplopers en begint hij op 145 kilometer van de streep aan een enorme solovlucht. Hij houdt stand en schrijft zijn eerste Milaan-San Remo op zijn naam met maar liefst veertien minuten voorsprong.

Toch verdwijnt langzaam het venijn uit de koers. De Turchino is niet meer bepalend en steeds vaker zijn het de sprinters die in de prijzen vallen. Om daar een einde aan te maken wordt er in 1960 besloten een nieuwe hindernis aan het parcours toe te voegen. Op een paar kilometer van de finish moeten de renners voortaan over de Poggio di San Remo. Deze korte doch vervelende klim is de ideale plaats voor demarrages door renners die een sprint willen voorkomen.

Toch blijft Milaan-San Remo vaak een podium voor sprinters. Om de wedstrijd van meer spanning te voorzien wordt in la Cipressa in 1982 een nieuw obstakel gevonden. In de loop der jaren zijn ook diverse Capi, zoals de Capo Berta, Capo Mele en Capo Cervo, opgenomen in het parcours. Desondanks komt het nog regelmatig tot een sprint op de Via Roma. Geruchten gaan dat er dit jaar na de Cipressa een nieuwe beklimming zal worden toegevoegd aan het parcours. De klim die bestaat uit aantal kilometer stevig bergop.

Ondanks de grote kans op een sprint kent La Primavera de nodige grote winnaars. Op enkele uitzonderingen na zijn het stuk voor stuk grote kampioenen die de erelijst sieren. Fausto Coppi, Roger de Vlaeminck, Alfredo Binda en zo nog veel meer. Toch is er geen renner die kan tornen aan de zeven overwinningen van Eddy Merckx. Hoewel Constante Girardengo met zes zeges in de buurt komt zal het record van Merckx ongetwijfeld nog enkele jaren, zo niet decennia, blijven staan.